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Synthese der 3.5‐Diphenoyl‐glucose
Author(s) -
Schmidt Otto Th.,
Staab Werner
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870317
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Als Vorarbeit zu Synthesen in der Reihe der Ellagengerbstoffe war die Synthese einer 3.6‐Diphenoyl‐glucose beabsichtigt. Diacetonglucose wurde auf zwei Wegen in den sauren Diphensäure‐ester der 1.2; 5.6‐Diaceton‐glucose (IV) überführt. Abspaltung der Acetongruppe aus der 5.6‐Stellung führte zum entsprechenden sauren Diphensäure‐ester der 1.2‐Aceton‐glucofuranose (VIII). Der Ringschluß gelang durch intramolekulare Veresterung unter der Mitwirkung von Trifluoressigsäure‐anhydrid. Er führte nicht zu der erwarteten 3.6‐Diphenoyl‐Verbindung, sondern zu 1.2‐Aceton‐3.5‐diphenoyl‐glucofuranose (IX), die zur 3.5‐Diphenoyl‐glucofuranose (X) entacetoniert wurde.