Über die Lacto‐ N ‐tetraose und ihre Beziehungen zu den fucose‐haltigen Oligosacchariden der Frauenmilch

Bei partieller Säurehydrolyse der Lacto‐ N ‐tetraose treten auf: 2 stickstoffhaltige Trisaccharide und 3 Disaccharide, von denen 2 stickstoffhaltig sind. Der reduzierende Baustein der Tetraose ist d ‐Glucose. Das stickstofffreie Disaccharid wurde als α‐Lactose‐hydrat identifiziert. Der Bauplan der Lacto‐ N ‐tetraose ist: > d ‐Glucose > d ‐Galaktose > N ‐Acetyl‐ d ‐glucosamin > d ‐Galaktose. Von den beiden stickstoffhaltigen Disacchariden zeichnet sich das eine, nämlich die schön kristallisierende Lacto‐ N ‐biose I, durch überraschend hohe Alkaliempfindlichkeit aus. Schon in der Kälte bei p H 9–10 erfolgt Zerfall in d ‐Galaktose und Anhydro‐ N ‐acetyl‐ d ‐glucosamin (AAG). Es wird erörtert, wie weit sich aus der Farbreaktion mit p ‐Dimethylamino‐benzaldehyd (Morgan‐Elson) Schlußfolgerungen auf die Konstitution von N ‐Acetyl‐hexosamin‐Derivaten ziehen lassen. Im Oligosaccharid‐Gemisch der Frauenmilch nimmt die Lacto‐ N ‐tetraose eine zentrale Stellung ein, denn sie entsteht bei gelinder Säure‐Einwirkung – unter Abspaltung von l ‐Fucose – auch aus weiteren Komponenten des Bifidus‐Faktors.