Über den sterischen Verlauf der Reduktion von Pseudo‐pelletierin. Die Konfiguration der N ‐Methyl‐granatoline und ihrer Nor‐Verbindungen

Die Reduktionsprodukte des jetzt auch in großen Mengen zur Verfügung stehenden Pseudo‐pelletierins werden zum Gegenstand einer stereochemischen Studie gemacht. Die Bestimmungen der Konfiguration von N ‐Methyl‐ψ‐granatolin und N ‐Methyl‐granatolin nach drei verschiedenen, voneinander unabhängigen Methoden zeigen das gleiche Ergebnis: im N ‐Methyl‐ψ‐granatolin [Granatan‐ol–(3β)] liegt die exo ‐Form, im N ‐Methyl‐granatolin [Granatan‐ol‐(3α)] die endo ‐Form vor. Die gleiche Zuordnung gilt für die Nor‐Verbindungen ψ‐Granatolin [Nor‐granatan‐ol‐(3β)] und Granatolin [Nor‐granatan‐ol‐(3α)]. Die Anlagerung von katalytisch erregtem Wasserstoff an Pseudopelletierin ist also eine exo ‐Addition.