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Über Dien‐Synthesen mit Cyclohepta‐trien‐(1.3.5)
Author(s) -
Alder Kurt,
Jacobs Günter
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530861210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Sowohl ein nach Willstätter‐Kohler hergestelltes Cyclohepta‐trien‐(1.3.5) als auch ein nach Meerwein bereitetes Präparat verhalten sich bei der Dien‐Synthese mit Maleinsäure‐anhydrid, mit Fumarsäure‐dichlorid und mit Acetylen‐dicarbonsäure‐ester, als ob Norcaradien vorläge. Ein Konstitutionsbeweis für die Addukte wird gegeben, ihre Konfiguration weitgehend festgelegt. Der Übergang von Cyclohepta‐trien‐(1.3.5) in Norcaradien bei der Dien‐Synthese wird als eine “intracyclische Dien‐Synthese”, der inverse Zerfall als “intracyclischer Retro‐Dien‐Zerfall” aufgefaßt.