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Über cis ‐ und trans ‐Sobrerol (optisch‐aktives Pinolhydrat)
Author(s) -
Schmidt Harry
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530861112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die Reduktion von Carvonhydrat mit Aluminiumisopropylat führt zu einem Gemisch von cis ‐ und trans ‐Sobrerol, das über die Benzoate getrennt werden konnte. Die Konfiguration der diastereomeren Sobrerole ergibt sich aus der Dehydratation zu den entsprechenden Carveolen, wobei dem natürlichen Sobrerol die trans ‐Konfiguration zukommt. Durch thermische Zersetzung der stereoisomeren Sobrerolaluminate wurde das bisher unbekannte, optisch aktive Pinol erhalten. – Es wird eine Erklärung zu den Racemisierungsvorgängen bei der Limonen‐Autoxydation gegeben.