Premium
Der Chemismus der Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski bei Triterpenen und Sterinen
Author(s) -
Brieskorn Carl Heinz,
Capuano Lilly
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860709
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei den Farbreaktionen nach Liebermann und Salkowski wird unter der wasserabspaltenden und isomerisierenden Wirkung der konzentrierten Schwefelsäure ein konjugiertes Dien gebildet. Aus Ursolsäure entsteht dabei die bisher noch nicht beschriebene Ursadiencarbonsäure C 30 H 46 O 2 , aus Cholesterin das bereits bekannte Bicholestadien. Werden an das Dien zwei Molekeln Schwefelsäure angelagert, dann bildet sich die rote Farbe der Salkowski‐Reaktion. Wird die Konzentration der Schwefelsäure durch Verdünnungsmittel wie Essigsäureanhydrid, Eisessig, Essigester, n ‐Butanol herabgesetzt, so wird nur eine Molekel Schwefelsäure angelagert, und es erscheint die grüne Farbe der Liebermann‐Reaktion. Die Auffindung von die‐sem Chemismus führte zu der Erkenntnis, daß beide Nachweisverfahren immer dann positiv ausfallen werden, wenn in einer Verbindung bereits zwei Doppelbindungen in Konjugation vorliegen oder sie sich unter der Einwirkung der konzentrierten Schwefelsäure bilden können. Der Beweis dafür wurde durch Versuche an einschlägigen Stoffen erbracht.