Premium
Über Thiazole, XV. Mitteil. : Über die Kondensation von Chloraceton mit Thiosemicarbazid und einige Umlagerungen in der Thiazolreihe
Author(s) -
Beyer Hans,
Lässig Wolfgang,
Ruhlig Gerhard
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860621
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Kondensation von Chloraceton mit Thiosemicarbazid führt in absolut alkoholischer Lösung über S ‐Acetonyl‐isothiosemicarbazid als faßbarem Zwischenprodukt zum 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐imid, das andererseits durch Umsetzung von Chloraceton mit Thiosemicarbazid‐hydrochlorid in fast quantitativer Ausbeute erhalten wird. Es geht mit Salpetriger Säure in [4‐Methyl‐thiazolo‐(2.3)]‐tetrazol über, das auf die gleiche Weise aus 4‐Methyl‐thiazolyl‐(2)‐hydrazin erhältlich ist. Unter bestimmten Reaktionsbedingungen läßt sich 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐imid sowohl in 2‐Amino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazin als auch in 4‐Methyl‐thiazolyl‐(2)‐hydrazin intramolekular umlagern. Diese Umlagerungen verlaufen offenbar über S ‐Acetonyl‐isothiosemicarbazid, da auch dieses durch Wasserabspaltung in die drei soeben genannten Verbindungen überführbar ist. Die Konstitution des S ‐Acetonyl‐isothiosemicarbazids konnte auf synthetischem Wege gesichert werden.