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Neue Derivate der Fructofuranose
Author(s) -
Helferich Burckhardt,
Bottenbruch Ludwig
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860518
Subject(s) - chemistry , orthoester , fructose , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Aus der 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ d ‐fructose konnten Ortho‐benzoesäure‐Derivate (Orthoester‐fructoside) erhalten werden, in denen 2 Hydroxyle der Fructofuranose und ein Hydroxyl eines Alkohols, wie Benzylalkohol Cyclohexanol, n ‐Propylalkohol und Methanol mit der Ortho‐benzoesäure verestert sind. Die Mehrzahl der Verbindungen ist kristallin und einheitlich. Unter dem Einfluß von Calciumchlorid geht in erstaunlich glatter Reaktion der Ortho‐benzoesäureester der Fructofuranose und des Benzylalkohols unter Abspaltung des Benzylalkohols in einen schön kristallisierten Ortho‐benzoesäureester der Fructofuranose über, in dem drei Hydroxyle der Fructose verestert sind. Die Struktur der Verbindungen wird diskutiert.