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Über β‐ und γ‐Keto‐sulfonium‐Salze und ihren Zerfall in wäßriger Lösung
Author(s) -
Böhme Horst,
Heller Paul
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860321
Subject(s) - chemistry , sulfonium , medicinal chemistry , organic chemistry , salt (chemistry)
β‐Keto‐sulfonium‐Salze zerfallen in wäßriger Lösung beim Erhitzen mit 1 Äquivalent Alkali unter Abspaltung von Wasser und intramolekularer Umlagerung; mit überschüssigem Alkali beobachtet man die hydrolytische Spaltung einer CC‐Bindung und Bildung von Carbonsäure neben Methyl‐dialkyl‐sulfonium‐hydroxyd. γ‐Keto‐sulfonium‐Salze spalten sich in wäßriger Lösung in Dialkylsulfide und Alkyl‐ bzw. Aryl‐vinyl‐ketone. Die Stabilität der untersuchten Sulfonium‐Verbindungen ist verschieden, je nachdem ob an der Carbonyl‐Gruppe ein aliphatischer oder aromatischer Rest gebunden ist.