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Synthesen in der Purinreihe, III. Mitteil. : Umsetzungen der Acetate des 4.5‐Diamino‐uracils. Synthesen von Coffein, Theobromin und Theophyllin
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Hennig Ingeborg,
Pfleiderer Wolfgang,
Weber Gerhard
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die bei der Umsetzung von Harnsäure mit Essigsäureanhydrid + Pyridin erhaltenen Acetate des Diaminouracils (Mono‐, Di‐ und Triacetat) werden der Methylierung mit Dimethylsulfat + Alkali unterworfen. Dabei entstehen eine Anzahl von Methyl‐Derivaten der Mono‐ und Diacetat‐Reihe. Aus diesen erhält man mit Formamid Methylxanthine, so z. B. aus dem 1.3‐Dimethyl‐monoacetat Theophyllin oder aus dem 3‐Methyl‐monoacetat 3‐Methyl‐xanthin, welches durch Weitermethylierung in Theobromin überführt werden kann. Die Umsetzung der unsubstituierten Acetate mit Formamid führt in glatter Reaktion zu Xanthin, woraus sich eine Verbesserung der Coffein‐Synthese ergibt. Außer weiteren bisher schlecht zugänglichen Methylxanthinen werden neue Synthesen von Diaminouracil, seinem 3‐Methyl‐ und 1.3‐Dimethyl‐Derivat beschrieben. Die Umsetzung der Methyl‐Verbindungen mit Essigsäureanhydrid, verdünnten wäßrigen oder alkoholischen Säuren, Laugen und Diazomethan führt zu weiteren Zwischenverbindungen und damit zur Konstitutionsaufklärung aller Verbindungen. Es wird eine Übersicht über die neuen Darstellungsmöglichkeiten der Methylxanthine und Diaminouracile gegeben.