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Zur Frage der Thermochromie, II. Mitteil.: Methylsubstituierte Dehydrodianthrone
Author(s) -
Kortüm Gustav,
Theilacker Walter,
Zeininger Hannelore,
Elliehausen Heinrich
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860224
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Frühere spektrographische Untersuchungen über die Thermochromie substituierter Äthylene (Dehydrodianthron u.a.) wurden auf verschiedene tetramethyl‐substituierte Dehydrodianthrone ausgedehnt. Es ergab sich, daß zwar das 2.4.5′7′‐Tetramethyl‐dehydrodianthron noch thermochrom ist, daß aber seine Umwandlungswärme in die bei höherer Temperatur stabile Molekülform B bereits doppelt so groß ist wie beim Dehydrodianthron. 1.3.6′.8′‐ und 1.4.5′.8′‐Tetramethyl‐dehydrodianthron zeigen im gleichen Temperaturbereich keine Thermochromie mehr. Weiter wurden die Spektren sowohl der in konz. Schwefelsäure gelösten wie der aus diesen Lösungen durch Wasser ausgefällten Verbindungen untersucht. Die Messungen ergaben, daß es sich bei der Molekülform B um eine angenähert koplanare Konfiguration des Moleküls, ein sogenanntes Biradikalett handeln dürfte. Bei tiefen Temperaturen (−78°) gehen die Dehydrodianthrone photochemisch vermutlich in ein echtes Biradikal über.