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Über den Abbau des Kakothelins mit alkalischem Wasserstoffperoxyd, insbesondere über die Säure C 20 H 23 O 8 N 3
Author(s) -
Teuber HansJoachim
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860218
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Kakothelin wird durch alkalisches Wasserstoffperoxyd unter Öffnung des Chinonrings und Decarboxylierung zum Aminoxyd C 20 H 23 O 9 N 3 abgebaut, das sich zu C 20 H 23 O 8 N 3 reduzieren läßt. Die Struktur dieser sauren Aminosäure als Glycidsäure mit einer Nitromethylen‐Gruppe wird unter anderem durch das Verhalten bei der Reduktion bewiesen. Mit verd. Jodwasserstoffsäure entsteht die Oxysäure C 20 H 25 O 8 N 3 , mit Eisen (II)‐hydroxyd das Oxim C 20 H 23 O 7 N 3 . Als Nebenprodukte des Abbaus werden durch Phenol‐Extraktion der mit Schwefeldioxyd behandelten Mutterlauge die unbekannten Säuren C 19 H 22 O 7 N 2 und die Sulfonsäure C 20 H 24 O 9 N 2 S gewonnen. Die C 19 ‐Verbindung dürfte ein Epoxyd der Hanssen‐Säure sein. Ferner wurde eine Säure C 20 H 24 O 7 N 2 isoliert. Unter geeigneten Bedingungen scheint der Abbau bis zur C 18 ‐Stufe zu führen.

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