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Über einen Fall von sterischer Hinderung bei der Alkylierung von Sulfonamiden aromatischer Diamine
Author(s) -
Stetter Hermann
Publication year - 1953
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19530860207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Alkylierungen von N . N ′‐Ditosyl‐ o ‐phenylendiamin wurde gefunden, daß für die Einführung von 2 Alkylresten eine sterische Hinderung auftritt, wenn die Raumerfüllung der Alkylreste eine bestimmte Größe überschreitet. Die Reste Methyl, Äthyl und Allyl lassen sich 2 mal in das Molekül einführen, während räumlich größere Reste nur noch einmal einzutreten vermögen. Ähnliche Verhältnisse wurden bei der Alkylierung von N . N ′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(2.3) gefunden. Die Alkylierung von N . N ′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(1.8) ergibt infolge der größeren räumlichen Nachbarschaft der beiden N‐Atome ausschließlich Monoalkylierungsprodukte.

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