Über einen Fall von sterischer Hinderung bei der Alkylierung von Sulfonamiden aromatischer Diamine

Bei Alkylierungen von N . N ′‐Ditosyl‐ o ‐phenylendiamin wurde gefunden, daß für die Einführung von 2 Alkylresten eine sterische Hinderung auftritt, wenn die Raumerfüllung der Alkylreste eine bestimmte Größe überschreitet. Die Reste Methyl, Äthyl und Allyl lassen sich 2 mal in das Molekül einführen, während räumlich größere Reste nur noch einmal einzutreten vermögen. Ähnliche Verhältnisse wurden bei der Alkylierung von N . N ′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(2.3) gefunden. Die Alkylierung von N . N ′‐Ditosyl‐naphthylendiamin‐(1.8) ergibt infolge der größeren räumlichen Nachbarschaft der beiden N‐Atome ausschließlich Monoalkylierungsprodukte.