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Eine neue Methode zur Darstellung langkettiger Carbonsäuren, III. Mitteil. : Darstellung einiger ungesättigter und phenylsubstituierter Carbonsäuren
Author(s) -
Stetter Hermann,
Dieriehs Wolfgang
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520851112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Kondensation des Dihydroresorcins mit Allylbromid, 1‐Brom‐cyclohexen‐(2), 1.4‐Dibrom‐buten‐(2) und Benzylehlorid wurden C ‐alkylierte Dihydroresorcine dargestellt. Die Säurespaltung und Reduktion dieser substituierten Dihydroresorcine ergab die entsprechenden ungesättigten und phenylsubstituierten langkettigen Carbonsäuren. Durch Alkylierung von 1‐Benzyl‐cyclohexandion‐(2.6) mit Methyljodid konnte 1‐Methyl‐1‐benzyl‐cyclohexandion‐(2.6) erhalten werden. Diese Verbindung erleidet in Methanol eine Alkoholyse unter Ringöffnung zum 4‐Oxo‐5‐methyl‐6‐phenyl‐hexan‐carbonsäure‐(1)‐methylester, aus dem durch Verseifung und Reduktion 5‐Methyl‐6‐phenyl‐hexan‐carbonsäure ‐(1) erhalten werden konnte.