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Konstitution von Dihydrophenazin‐Derivaten
Author(s) -
Birkofer Leonhard
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520851108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das gelbliche Phenazin‐carbonsäure‐(1)‐amid geht bei der Hydrierung in ein tief orangefarbenes Dihydroprodukt über, während das ebenfalls gelbliche Phenazin ein farbloses Dihydroprodukt gibt. Es wurde festgestellt, daß auch 1‐Methyl‐phenazin, 1‐Oxymethyl‐phenazin und 2‐Methyl‐phenazin farblose Dihydroverbindungen ergeben, während Dihydrophenazin‐carbonsäure‐(1), deren Methylester und Dihydrophenazin‐carbonsäure‐(2) ‐amid ebenso orangefarben wie das Dihydrophenazin‐carbonsäure‐(1)‐amid sind. Wie die Ergebnisse der Acetylierung der Dihydroprodukte, die Bestimmung des aktiven Wasserstoffs und die Absorptionsspektren zeigen, kann der Farbunterschied nicht, wie F. Kögl annahm, auf verschiedener Stellung der Wasserstoffatome der Dihydroprodukte beruhen. Die Dihydroverbindungen mit dem Rest ‐C(:O)·R können vielmehr in chinoide Formen übergehen, womit ihre Farbigkeit erklärt ist.

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