Synthese von β‐Ribazol ausgehend von Adenosin

Durch Benzoylierung von Adenosin mit 6 Moll. Benzoylchlorid in Pyridin entsteht Pentabenzoyl‐adenosin, das infolge seiner Schwerlöslichkeit durch verd. Schwefelsäure in der Hitze nicht hydrolysierbar ist. Verwendet man aber nur 4 Moll. Benzoylchlorid, so entsteht eine Tetrabenzoyl‐Verbindung, die beim Erhitzen mit 2 n H 2 SO 4 unter Überschichtung mit Dipropyläther neben Adenin die 2.3.5‐Tribenzoyl‐ d ‐ribose liefert. Sie ist durch Acetylierung in 1‐Acetyl‐2.3.5‐tribenzoyl‐ d ‐ribose überführbar, die mit HBr Benzobrom‐ribofuranose ergibt. Diese geht bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in 1.4‐Anhydro‐ d ‐ribit über. Mit 5.6‐Dimethyl‐benzimidazol‐silber liefert sie β‐Ribazol.