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Über eine neue Synthese des β‐Oxindolyl‐(3)‐alanins (α‐Oxy‐tryptophans); ein Beitrag zum Anwendungsbereich der Sörenschen Aminosäure‐Synthese
Author(s) -
Behringer Hans,
Weissauer Hermann
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520850710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird bewiesen, daß bei der Kondensation von Malonester mit Thiokresylmethylen‐oxindol (II; R′=H, X=S·C 6 H 4 ·CH 3 ) diese in 2‐Stellung des Oxindolrings erfolgt, was auch für die Umsetzung einiger anderer aktiver Methylenverbindungen mit Abkömmlingen des Oxymethylen‐oxindols wahrscheinlich ist. Chlormethylen‐oxindol (II; R′=H, X=Cl) läßt sich dagegen mit Natrium‐formamino‐malonester in den α‐Carbäthoxy‐α‐formamino‐β‐[isatyliden‐(3)]‐ propionsäureester (IV; R′=H, R″=NH·CHO) überführen, der durch Reduktion und Totalhydrolyse β‐Oxindolyl‐(3)‐alanin (I) liefert. Es wird auf die Möglichkeit hingewiesen, aus dem erwähnten Zwischenprodukt IV das Dioxindolyl‐alanin (XII) zu synthetisieren, das als Vorstufe des N ′ ‐Formyl‐kynurenins beim biologischen Abbau des Tryptophans in Betracht kommt.