Über eine neue Synthese des β‐Oxindolyl‐(3)‐alanins (α‐Oxy‐tryptophans); ein Beitrag zum Anwendungsbereich der Sörenschen Aminosäure‐Synthese

Es wird bewiesen, daß bei der Kondensation von Malonester mit Thiokresylmethylen‐oxindol (II; R′=H, X=S·C 6 H 4 ·CH 3 ) diese in 2‐Stellung des Oxindolrings erfolgt, was auch für die Umsetzung einiger anderer aktiver Methylenverbindungen mit Abkömmlingen des Oxymethylen‐oxindols wahrscheinlich ist. Chlormethylen‐oxindol (II; R′=H, X=Cl) läßt sich dagegen mit Natrium‐formamino‐malonester in den α‐Carbäthoxy‐α‐formamino‐β‐[isatyliden‐(3)]‐ propionsäureester (IV; R′=H, R″=NH·CHO) überführen, der durch Reduktion und Totalhydrolyse β‐Oxindolyl‐(3)‐alanin (I) liefert. Es wird auf die Möglichkeit hingewiesen, aus dem erwähnten Zwischenprodukt IV das Dioxindolyl‐alanin (XII) zu synthetisieren, das als Vorstufe des N ′ ‐Formyl‐kynurenins beim biologischen Abbau des Tryptophans in Betracht kommt.