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Konstitution und Synthese der Hopfenbitterstoffe d , l ‐Humulon und Lupulon sowie einiger Analoga (V. Mitteil
Author(s) -
Riedl Wolfgang
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520850706
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Auf Grund des Ozonabbaus wurde die Wielandsche Konstitutionsformel des Humulons in bezug auf die Lage einer Doppelbindung abgeändert und die neue Formel durch die Synthese des d , l ‐Humulons bewiesen. Die von Govaert in gleichem Sinne kürzlich abgeänderte Wielandsche Konstitutionsformel für das Lupulon wurde ebenfalls durch die Synthese bewiesen. Die Synthesen gelangen durch Kernprenylierung des Phlor‐ isovalerophenons und chromatographische Trennung der Reaktionsprodukte an Kieselgel. Es werden weiterhin das auf gleichem Weg erhaltene 3‐Prenyl‐phlor‐isovalerophenon und 6‐Prenyl‐lupulon sowie einige Lupulon‐Analoga beschrieben.