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Über substituierende Addition und Dien‐Synthese beim Methylen‐cyclobutan (IX. Mitteil. über substituierende Additionen)
Author(s) -
Alder Kurt,
Dortmann Heinz Adolf
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520850609
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Methylen‐cyclobutan stellt in erster Phase (wie diejenige an die höheren Ringhomologen) eine „indirekte substituierende Addition” vor. Das dabei entstehende Primär‐Addukt erleidet als Cyclobuten‐Derivat eine thermische Spaltung zum Dien und gibt Veranlassung zur Anlagerung eines zweiten Moleküles Maleinsäure‐anhydrid. Bei der Addition von Acrylsäure an Methylen‐cyclobutan geht die Isomerisation des Kohlenwasserstoffes zum Isopren der Anlagerung voraus. Das System Methylencyclobutan/Eisessig liefert beim Erhitzen u.a. α‐Terpinen.