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Über die Verwendung des N ‐Methyl‐ N ‐cyan‐anilins zur Darstellung von Nitrilen
Author(s) -
Lettré Hans,
Jungmann Peter,
Salfeld JohannChristoph
Publication year - 1952
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19520850508
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyan , amidine , physics , optics
Nach bisherigen Erfahrungen anderer Autoren liefern magnesiumorganische Verbindungen mit disubstituierten Cyanamiden vornehmlich Amidine. Wir konnten zeigen, daß N ‐Methyl‐ N ‐cyan‐anilin, C 6 H 5 .N(CH 3 ).CN (I), unter geeigneten Bedingungen mit Phenylmagnesiumbromid Benzonitril liefert. Geeigneter zur Nitrilbildung mit I sind lithiumorganische Verbindungen; es wurden auf diese Weise Benzonitril und substituierte Benzonitrile dargestellt. Durch Umsetzung von α‐Picolin, Kollidin und Chinaldin mit Lithiumphenyl und I wurden die entsprechenden Malodinitrile erhalten; 5.6‐Benzchinaldin liefert Mono‐ und Dinitril, 9‐Methyl‐acridin nur Mononitril. Triphenylmethylnatrium gibt mit I Triphenylaceto‐nitril. Mit Natrium‐monomethyl‐anilin als Kondensationsmittel und I wurden Benzylcyanid in Phenyl‐malodinitril, Chinaldin und Lepidin in 2‐, bzw. aceto‐nitril übergeführt.