chano ‐Basen der N ‐Methyl‐pseudobrucin‐Reihe (IV. Mitteil. über Strychnos‐Alkaloide

Das aus N ‐Methyl‐ sek . pseudobrucin‐jodmethylat (I) leicht zugängliche Enoläther‐jodmethylat III erfährt durch Natriumamalgam eine reduktive Aufsprengung des Oktamethylenimin‐Ringes, während durch katalytisch erregten Wasserstoff außer der Ringspaltung eine Absättigung der C 21 , C 22 ‐Doppelbindung erfolgt. Die entstehenden chano ‐Basen IV bzw. V enthalten noch die Enoläther‐Gruppe und lassen sich demgemäß zu den entsprechenden Ketobasen VI bzw. VII hydrolysieren. Diese Ketobasen werden im Gegensatz zum N ‐Methyl‐ sek .pseudobrucin leicht zu Alkoholbasen reduziert und addieren glatt Methyljodid; bei ihnen ist offenbar die Wechselwirkung zwischen der Ketogruppe und dem basischen Stickstoffatom weitgehend zurückgedrängt, die das chemische Verhalten des N ‐Methyl‐ sek .pseudobrucins, des N ‐Methyl‐ sek .pseudostrychnins und des Vomicins sowie ihrer Derivate maßgeblich beeinflußt.