Die Umsetzung von Cystin und Cystamin mit Kaliumcyanid, ein neuer Weg in die Thiazolinchemie

Der von Mauthner bei der Einwirkung von KCN auf Cystin neben Cystein erhaltenen Säure kann nicht die Struktur einer α‐Amino‐β‐rhodan‐propionsäure zukommen. In der Säure lassen sich keine freien Rhodangruppen nachweisen und es fehlen ihr Eigenschaften einer α‐Aminosäure. Die Rhodanaminopropionsäure ist zwar primäres Reaktionsprodukt, jedoch kommt es infolge der Nachbarschaft von SCN‐ und NH 2 ‐Gruppe zu einer Cyclisierung unter Bildung eines Thiazolinringsystemes. In der Mauthner‐Säure liegt 2‐Aminothiazolin‐carbonsäure‐(4) bzw. 4‐Carboxy‐thiazolidon‐(2)‐imid vor. Bei der Einwirkung von KCN auf Cystamin wird in glatter Reaktion das 2‐Amino‐thiazolin gebildet. Die Grundreaktion der Cyanideinwirkung auf Diaminodisulfide, die den bekannten Nitroprussidnatrium‐Test auf SS‐Bindungen etwa in Peptiden und Eiweißstoffen ermöglicht, ist damit geklärt.