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Über Thiazole, VI. Mitteil. ): Das Verhalten des Chloracetyl‐Cyanessigsäure ‐äthylesters bei der Hantzschschen Thiazolsynthese
Author(s) -
Beyer Hans,
Lässig Wolfgang
Publication year - 1951
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19510840508
Subject(s) - chemistry , cyan , medicinal chemistry , art , visual arts
Während die Hantzschsche Thiazolsynthese aus Chloracetyl‐cyanessigsäure ‐äthylester und Thioamiden vom Typus des Thioharnstoffs glatt und in guter Ausbeute vor sich geht, nimmt die gleiche Kondensation mit Thioacet‐ bzw. Thiobenzamid einen wesentlich anderen Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐deren Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐essigsäure‐äthylester mit Thioacetamid vornehmlich 4‐Keto‐2‐ketimino ‐tetrahydro‐thiophen‐carbonsäure‐(3)‐äthylester. Dieselbe Kondensation mit Thiobenzamid führt zum 2‐Phenyl‐thiazolon‐(4). Im Gegensatz zu diesem abweichenden Reaktionsverlauf liefert die Kondensation des Chloracetyl‐ cyanessigsäure‐äthylesters mit Hydrazin N.N′ ‐ bis‐thiocarbonsäureamid quantitativ den Hydrazothiazol‐(2.2′)‐bis‐cyanessigsäure‐(4.4′)‐diäthylester.