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Cumarindiol und Cumarin‐Chromon‐Tautomerie
Author(s) -
Arndt Fritz,
Loewe Lotte,
Ün Reşat,
Ayça Ertugrul
Publication year - 1951
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19510840312
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Oxy‐cumarin tautomerisiert in Lösung z. Tl. zu 2‐Oxy‐chromon, das mit Diazomethan als 2‐Methoxy‐chromon abgefangen werden kann. Die entsprechende Cumarin‐Chromon‐Tautomerie wird auch an den 3‐substituierten Derivaten des 4‐Oxy‐cumarins gezeigt. 3.4‐Dioxy‐cumarin (Cumarindiol), dessen Darstellung über 4‐Oxy‐3‐amino‐cumarin beschrieben wird, reagiert mit Diazomethan ausschließlich als 2.3‐Dioxy‐chromon. Sonst gleicht es dem Thiacumarindiol weitgehend, ist aber leichter oxydierbar und mit Jod und Tillmans‐Reagens wie Ascorbinsäure titrierbar. Alle theoretisch möglichen O ‐Methyl‐Derivate des Cumarin‐Chromon‐diols werden beschrieben.