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Zur Kenntnis der Enolformen von β‐Dicarbonylverbindungen und der Katalyse von Diazomethan‐Methylierungen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Arndt Fritz,
Loewe Lotte,
Ayea Ertugrul
Publication year - 1951
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19510840204
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enol , catalysis , organic chemistry
Ätherische Lösungen von Acetylaceton reagieren mit Diazomethan bei Abwesenheit von Hydroxylverbindungen nur sehr langsam und unvollständig unter Bildung von cis ‐Enoläther. Siedesteinchen oder Zusatz von wenig Methanol katalysieren die Umsetzung, wobei ebenfalls cis ‐Enoläther entsteht. Methanolische Lösungen von Acetylaceton verbrauchen Diazomethan rasch, wobei nebeneinander cis ‐ und trans ‐Enoläther und „Polymethylene” entstehen. Der Chemismus dieser Katalysen sowie die Beziehungen zwischen den verschiedenen Molekelarten β‐Diketon, cis ‐Enol‐Chelat, cis ‐ und trans ‐Enol‐Solvaten und Halbacetalen werden erörtert.