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Über die Konstitution der Isostrychninsäure (III. Mitteil. über Strychnos‐Alkaloide )
Author(s) -
Boit HansG.
Publication year - 1951
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19510840105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Isostrychninsäure läßt sich über Bromdesoxy‐isostrychnin in Isostrychnin‐I, N b ‐Methyl‐isopseudostrychninsäure analog in N ‐Methylisopseudostrychnin überführen. Isotetrahydrostrychnin (Tetrahydro‐isostrychninsäurelactam) geht unter verschiedenen Bedingungen durch Wasserabspaltung in Desoxy‐dihydro‐isostrychnin über, während das aus ihm durch elektrolytische Reduktion erhältliche Isotetrahydrostrychnidin keine Tendenz zur Wasserabspaltung zeigt. Unter Zuhilfenahme von Modellbetrachtungen wird gefolgert, Daß Isostrychninsäure mit Strychninsäure stereoisomer ist und sich von ihr nur durch Vertauschung des Wasserstoffatoms und des Essigsäure‐Restes am Kohlenstoffatom 12 unterscheidet. Aus Isobrucinsäure‐hydrazid wird durch Curtiusschen Abbau das entsprechende N a ‐Nitroso‐methylurethan erhalten.