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Über die Rot ⇌ Gelb‐Umlagerung von Formazanen im Licht; Grenzfragen von Mesomerie und Isomerie
Author(s) -
Hausser Isolde,
Jerchel Dietrich,
Kuhn Richard
Publication year - 1949
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19490820612
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ähnlich wei Triphenyl‐formazan, dessen rote Lösung in Benzol bei Belichtung gelb wird, um im Dunkeln wieder die ursprüngliche rote Farbe anzunehmen, verhalten sich auch andere Formazane. Die Erscheinung wird auf cis ‐ trans ‐Isomerie zurückgeführt. Der Einfluß der Substitutenten wurde durch quantitative Messungen der Absorptionsspektren an den vom Formaldehyd (R′H), Acetaldehyd (R′CH 3 ), Propionaldehyd (R′C 2 H 5 ), Octylaldehyd (R′C 7 H 15 ) und Benzaldehyd (R′C 6 H 5 sich ableitenden Diphenyl‐formazanen (R′R″C 6 H 5 sowie an 3 Formazanen, die Diphenylylreste enthalten (R′C 6 H 4 ·(R′C 6 H 5 )·C 6 H 5 R″R″C 6 H 5 ; R′C 6 H 5 , R″R″C 6 H 4 · C 6 H 5 ; R′R″C 6 H 5 , R″C 6 H 4 · C 6 H 5 ), untersucht. Im Falle des C ‐Äthyl‐ N.N ′‐diphenyl‐formazans glückte es sowohl die gelbe Form (Schmp. 102–103°) als auch die rote Form (Schmp. 73–75°) krystallisiert zu erhalten.