Über die Umsetzung von primären Aminen mit aliphatischen Aldehyden) Alfred Max Paquin

Bei allmählichem Eintragen von 1 Mol primärem Amin in 2 Mol technischen aliphatischen Aldehyd besteht das sich bildende Reaktionsgemisch zu etwa 1/3 aus der Schiffschen Base (Azomethin) des vorgelegten Aldehyds, während etwa 2/3 die Schiffsche Base des und gesättigten Aldehyds darstellen, welcher nach erfolgter Aldolkondensation des Aldehyds durch Wasserabspaltung entstanden ist. Es konnte die Schiffsche Base eines Aldehyds mit 16 C‐Atomen isoliert werden, welcher aus Butyraldehyd durch zweimalige Aldolkondensation mit anschließender Wasserabspaltung entstanden war. Oxäthylamin reagiert analog, jedoch lagern sich die hochviscosen kettenförmigen wasserlöslichen Oxyverbindungen bei der Destillation zu den niedrigviscosen wasserulöslichen Oxazolidinen um, welche ihrerseits mittels verdünnter Säuren wieder in die wasserlösliche Kettenform übergehen. Mit Formaldehyd entsteht das hochviscose Trioxäthyl‐triazin, welches sich bei der Destillation reversibel zu dem dünnflüssigen Oxazolidin depolymerisiert.