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Darstellung und Konstitution der Isobrucinsäure (Über Strychnos‐Alkaloide, 125. Mitteil.)
Author(s) -
Leuchs Hermann,
Mengelberg Margarete
Publication year - 1949
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19490820317
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch amylalkoholische Natronlauge wird Brucin in die der Isostrychninsäure analoge Isobrucinsäure übergeführt, deren sekundäre Aminogruppe sich mit Acetanhydrid, Phenylisocyanat und Phenylsenföl umsetzt. Ihre katalytische Hydrierung liefert neben Dihydroisobrucinsäure ein iso ‐Tetrahydrobrucin, welches dem analog gewonnenen iso ‐Tetrahydrostrychnin entspricht. Es bildet bei der Behandlung mit Acetanhydrid eine Anhydroverbindung, die wahrscheinlich mit der aus Tetrahydrobrucin II gewonnenen identisch ist. Aus Acetyl‐isobrucinsäure wird durch katalytische Hydrierung nur eine Tetrahydroverbindung gewonnen.