Über Nitrobenzoylverbindungen und Vorgänge bei ihrer Reduktion, VI. Mitteil.: Versuche mit Propyliden‐, Isopropyliden‐, Äthyliden‐ und Methylen‐phenylhydrazin

Es wurden vom N ‐Propyliden und von N ‐Isopropyliden‐ N ′‐phenylhydrazin N ′‐Benzoyl‐ und N ′‐Benzoyl‐ und N ′‐Nitrobenzoyl‐Derivate nach dem „Pyridinverfahren” und nach dem „Kondensationsverfahren” (aus N ′‐Benzoyl‐und N ′‐Nitrobenzoyl‐ N ′‐phenyl‐hydrazin und Propylaldehyd oder Aceton) hergestellt. Während die Nitrogruppe in 0 ‐Stellung die Kondensation des Benzoyls mit dem am Benzolring haftenden Stick‐stoff‐Atom der Hydrazonmolekel hindert, wirkt sie in m ‐ oder p ‐Stellung darauf fördernd. Obwohl das Isopropyliden‐phenylhydrazin gegen Säure beständiger ist als das Prpyliden‐phenylhydrazin, wird die Isopropylidengruppe unter der Einwirkung von Benzoyl‐ oder Nitrobenzoylchlorid leichter hydrolytisch abgespalten, was stereochemisch zu erklären ist. Durch Reduktion wird aus dem N ‐Propyliden‐ N ‐[4‐nitro‐benzoyl]‐ N ′‐phenyl‐hydrazin daszuerwartende 4‐Propylpylamino‐benzanilid gewonnen, aus der entsprechenden Isopropylidenverbindung jedoch nur 4‐Amino‐benzanilid. Vom Äthyliden‐phenylhydrazin wurde das N ′‐2‐Nitro‐benzoyl‐Derivat nach dem „Pyridin‐” und dem „Kondensationsverfahren” dargestellt. Methylen‐phenylhydrazin bildete mit Benzoyl‐ oder Nitrobenzoylchlorid nur amorphe Polymerisationsprodukte; nach dem Kondensationsverfahren konnten die normalen Verbindungen gewonnen werden.