Über Thiazole, II. Mitteil. : Über die Synthese der Hydrazothiazole und ihre Oxydation zu Azothiazolen. (Mithearbeitet von Henda Schulte und Günter Henseke.)

Durch Kondensation des Hydrazin‐ N , N ‐bis‐thiocarbonsäureamids mit α‐halogenierten Aldehyden, Ketonen, Ketosäureestern usw. wurden „Hydrazothiazole” dargestellt. Mit 2 Mol. Monochloracetaldehyd enstand die. Stammverbindung, ‐das Hydrazothiazol‐(2.2′) selbst, mit Monochloraceton analog das 4.4′‐Dimethyl‐hydrazothiazol (2.2′) and mit ω‐Chlor‐acetophenon das 4.4′‐Diphenyl‐hydrazothiazol‐(2.2′). Durch Oxydation mit Salpetriger Säure in wäßriger Lösung ließen sich aus den Hydrazothiazol‐AbKömmligen die „Azothiazole” gewinnen. Zu einem anderen Typus der Hydrazothiazole führte die Kondensation des Hydrazin‐ N . N ′‐bis‐thiocarbonsäuremid‐ S ‐monomethyl‐äthers mit α‐halogenierten Aldehyden, Ketonen, ketosäureestern usw. Mit 1 Mol. Monochloraceton bildete sich so z.B. das Dihydrochlorid des S ‐Methyl‐β‐ N ‐[4‐methyl‐thiazoly‐(2)]‐isothiosemicarbazids. Dieses färbt bei Injektion ins Gewebe der Maus Organe, Skleren, Blut und Harn blau.