Über biologisch aktive Homologe der Pantothensäure; 2 diastereomere N ‐[α.γ‐Dioxy‐β‐methyl‐β‐äthyl‐butyryl]‐β‐alanine

Durch Kondensation von Methyl‐äthyl‐brenztraubensäure mit Formalin und Kaliumcarbonat wurde die rac . γ‐Oxy‐α‐oxo‐β‐methyl‐β‐äthyl‐buttersäure dargestellt, die sich mit Chinin und Cinchonidin in die optischen Antipoden zerlegen läßt. Diese wurden als Lactone vom Schmp. 32° mit der Drehung [α] D : +45° bzw. −45° erhalten. Sie ließen sich mit gärender Hefe in die beiden diastereomeren α‐Oxy‐β‐methyl‐β‐äthyl‐γ‐butyrolactone überführen, welche mit der Natriumverbindung des β‐Alanins in Methanol die beiden diastereomeren Homopantothensäuren ergaben. Die wahrscheinlich dem Isoleucintyp angehörende Säure hat etwa 50%, die vom Alloisoleucin abgeleitete etwa 25% der Wuchsstoffwirkung von Pantothensäure an Strept. plantarum. Die entsprechenden Sulfonsäuren hemmen das Wachstum derselben Bakterien.