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Über die Bromdehydrierung einiger einfacher Cyclohexan‐Derivate
Author(s) -
Olsen Sigurd
Publication year - 1948
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19480810210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird über die Dehydrierung einiger einfacher Cyclohexan‐Derivate durch Brom berichtet. In geeigneter Weise bromierte hydroaromatische Verbindungen lassen sich auf thermischem Wege leicht in die entsprechenden aromatischen Grundverbindungen überführen. Die erforderliche Brommenge richtet sich nach der Natur des zu dehydrierenden Stoffs; sie ist am größten bei perhydrierten Systemen, am geringsten bei Verbindungen mit Doppelbindungen und negativen Substituenten. Die Aromatisierung kann sich, je nach dem Charakter des Bromierungsproduktes, unter Bromwasserstoffabspaltung allein (Beispiele: Methylcyclohexan, Dimethylcyclohexan, Dipenten) oder unter gleichzeitiger Abspaltung von Wasser oder organischer Säure (Beispiele: Tetrahydrophthalan, Terpineol, Tetrahydrobenzylacetat) vollziehen. Beim Tetrahydrophthalan läßt sich eine Aromatisierung auch ohne vorhergehende Bromierung durch Abspaltung von einem Molekül Wasser erreichen.