Substitutionsreaktionen an doppelt gebundenen Methylen‐ und Methingruppen

Die Reaktionen von Verbindungen, die eine einseitig stark positivierte Äthylenlücke enthalten, mit Isocyanaten und Ketenen wurden untersucht. Die β‐CH 2 ‐Gruppe der Äthylene verhält sich bei diesen Reaktionen sehr ähnlich wie die NH 2 ‐Gruppe von Aminen. Sie lagert sich unter Bildung eines Säureamids oder eines Ketons an die kumulierte Doppelbindung der Isocyanate oder Ketene an. Ein Vergleich der Geschwindigkeit der Reaktionen von Aminen einerseits und positivierten Äthylenen andererseits mit Isocyanaten macht für beide Typen den gleichen Reaktionsmechanismus sehr wahrscheinlich. Die Analogie in der Reaktionsfähigkeit zwischen Aminen und positivierten Äthylenen läßt sich aus den mesomeren Grenzstrukturen der positivierten Äthylene erklären.