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Zur Raumisomerie in der Pinanreihe, VI.Mitteil. : cis ‐ und trans ‐δ‐Pinen
Author(s) -
Schmidt Harry
Publication year - 1947
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19470800610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Im Gegensatz zu α‐ und β‐Pinen kann das δ‐Pinen in zwei diastereomeren Formen auftreten. cis ‐δ‐Pinen entsteht bei der thermischen Zersetzung des d‐Isoverbanol‐xanthogenats und trans ‐δ‐Pinen bei der Spaltung des d‐Pinocampheol‐p‐toluolsulfonsäureesters mit Natriumalkoholat. Die Konstanten der beiden stereoisomeren Kohlenwasserstoffe genügen der Auwers‐Skitaschen Regel und zeigen einen auffallend hohen Unterschied der optischen Drehung, während die entsprechenden cis ‐ und trans ‐Pinane fast gleiche Drehungswerte aufweisen, was durch die Raumverhältnisse im Pinanmolekül zu erklären ist.