Über Nitrobenzoylverbindungen und Vorgänge bei ihrer Reduktion, III. Mitteil.: Reduktionsvorgänge bei Nitrobenzoylverbindungen der Tolylhydrazine und Toluidine

Aus dem Äthyliden‐ p ‐tolyl‐hydrazin ließen sich in gleicher Weise wie aus der entsprechenden Phenyl‐Verbindung das α‐Benzoyl‐ und das α‐[4‐Nitro‐benzoyl]‐Derivat darstellen. Bei der Reduktion des letztgenannten boten sich zunächst erhebliche Schwierigkeiten, die sich erst nach Darstellung der drei isomeren 4‐Nitro‐benztoluidide und deren weiteren Behandlung überwinden ließen. Es gelang schließlich, bei der Reduktion von β‐Äthyliden‐α‐[4‐nitro‐benzoyl]‐ p ‐tolyl‐hydrazin die Bildung von 4‐Äthylamino‐benz‐ p ‐toluidid in geringen Mengen nachzuweisen. Die durch die Einwirkung von Aldehyden auf primäre Amine sich bildenden Schiffschen Basen wurden im Entstehungszustande durch Cyanwasserstoff in die beständigen Cyanalkylamine (Nitrile) über‐geführt, andererseits in der früher beschriebenen Weise (tropfenweiser Zusatz von Aldehyd unter dauernder lebhafter Wasserstoffentwicklung) in sekundäre Amine verwandelt. Beide Verfahren konnten auch auf die freien Nitro‐bzw. Amino‐benzoesäuren übertragen werden. Von den drei isomeren Äthylamino‐benzoesäuren ließ sich das Meta‐Derivat nur als Nitrosoverbindung abscheiden, während die Darstellung der 4‐Äthylamino‐benzoesäure ohne Schwierigkeit gelang.