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Über die Anlagerung von Sulfhydrylcarbonsäuren an ungesättigte Säuren und über eine neue Synthese von Lanthionin
Author(s) -
Schöberl Alfons
Publication year - 1947
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19470800503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Im Zusammenhang mit der Frage nach dem Chemismus der Lanthionin‐Bildung bei der Alkalibehandlung von Eiweißstoffen wird die Anlagerung von Sulfhydrylcarbonsäuren an ungesättigte Säuren untersucht. In neutraler bis schwach alkalischer Lösung können Thioglykolsäure, Thiohydracrylsäure und l ‐Cystein an Acrylsäure in glatter Reaktion unter Bildung der entsprechenden Thioäther‐dicarbonsäuren angelagert werden. Diese Reaktion ermöglicht durch Addition von l‐Cystein an α‐Acetylamino‐acrylsäure eine in guter Ausbeute verlaufende neue Synthese von meso ‐ und l‐Lanthionin. Aus kinetischen Messungen an der Umsetzung zwischen Cystein und Acrylsäure lassen sich Geschwindigkeit und Art der Anlagerungs‐reaktion ableiten. α‐Acetylamino‐acrylsäure kann Thioessigsäure unter Bildung von N.S ‐Diacetyl‐cystein addieren.