Über die Kondensation des Citrals mit Ketonen. V. Mitteil. über Riechstoffe der Jonongruppe

Citral läßt sich im alkalischen Medium mit den α‐Methylen‐Gruppen von äthyl‐ und Propylketonen kondensieren; mit Diäthylketon ergibt es 1.3‐Dimethyl‐pseudojonon, mit Methylpropylketon 3‐Athyl‐ neben 1‐ äthyl‐pseudojonon. Wie hiernach zu erwarten, enthalten die technischen Methyljonone die 3‐Methyl‐neben den 1‐Methyl‐Isomeren. Die diesen Feststellungen widersprechenden Befunde anderer Bearbeiter erklären sich dadurch, daß von ihnen die in Bisulfitlösung schwer bis unlöslichen Anteile der Kondensationsprodukte, welche die Pseudo‐verbindungen mit verzweigter Kette enthalten, übersehen wurden. Es werden die α‐ und β‐Formen des 1.3‐Dimethyl‐, des 1‐äthyl‐und des 3‐äthyl‐jonons dargestellt. An Hand einer durch die Eigenschaften dieser Jonone ergänzten Zusammenstellung von Verbindungen der Jonon‐Iron‐Gruppe werden einige cis ‐ trans ‐Isomerieerscheinungen besprochen.