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Untersuchungen zur Darstellung 6‐alkylierter Azulene, III. Mitteil. : Die Darstellung des 6‐Methyl‐1‐isopropyl‐azulens und des 5 (bzw. 7)‐Methyl‐1‐isopropyl‐azulens
Author(s) -
Arnold Herbert
Publication year - 1947
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19470800214
Subject(s) - chemistry , isopropyl , medicinal chemistry
Die Anwendung des in der vorangegangenen Mitteilung beschriebenen Diazoessigesterverfahrens auf 1‐Isopropyl‐indan führte ausschließlich zum 6‐Methyl‐1‐isopropyl‐azulen. Da sich hier im Gegensatz zur Synthese mit dem unsubstituierten Indan ein 6‐Methyl‐azulen gebildet hat, kann der lenkende Einfluß des am C‐Atom 1 des Indans stehenden Substituenten auf die Diazoessigester‐Anlagerung als erwiesen gelten. Im Zusammenhang mit den gegebenen theoretischen Formulierungen der Synthese ergibt sich, daß für das 1‐Isopropyl‐indan bei der Addition des Diazoessigesters eine andere Verteilung der Doppelbindungen maßgebend ist als für das Indan.