Premium
Beiträge zur Kenntnis makrocyclischer Ringsysteme, V, Mitteil.: Eine besonders ergiebige Darstellung der Lactone mit 10‐18 Ringgliedern sowie einiger Ketolactone und eines Isoambrettolids
Author(s) -
Hunsdiecker Heinz,
Erlbach Heinrich
Publication year - 1947
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19470800207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird ein neues Verfahren zur Darstellung hochgliedriger Lactonringe beschrieben, das auch im Ringbildungsminimum hohe Ausbeuten liefert. Es beruht auf der Umsetzung von ω‐Halogen‐fettsäuren mit Kaliumcarbonat in hochverdünnten Lösungen. Ein einfacher und sicher arbeitender Cyclisationsapparat wild angegeben. Ferner werden einige hochgliedrige Ketolactone bzw. Oxylactone und ein Isoambrettolid dargestellt. Die Ketolactone sind durch Cyclisation von ω‐Halogen‐ketosäuren erhalten worden, die ihrerseits durch Kondensation der hier erstmals beschriebenen zinkorganischen Verbindungen der ω‐Jod‐fettsäureester mit ω‐Halogen‐fettsäurechloriden dargestellt wurden. Das Isoambrettolid ist aus einem Ketolacton durch Reduktion der Ketogruppe zur Oxygruppe und auschließende Wasserabspaltung gewonnen worden. Die Eigenschaften der Präparate werden, soweit diese schon bekannt, mit den Literaturangaben verglichen. Hierbei ergeben sich Abweichungen.