Ueber Derivate der Naphtalsäure (1 : 8. Naphtalindicarbonsäure)

' \ / \ / Der Phtalimidbildung entsprechend , bildet das Napthalsaureanhydrid, rnit Ammoniak behandelt, das Naphtalimid, welches eine der folgenden moglichen Formeln besitzt: C:NH CloHeNH oder CloHe(,O. co Wird in dieser Reaction das Ammoniak durch ein fettes oder aromatisches Amin oder Hydroxylamin ersetzt , so entstehen mit Leichtigkeit am Stickstoff substituirte Naphtalimide. Spe'ciell habe ich die Verbindungen des Naphtalsaureanhydrids rnit Ammoniak, Hydroxylamin uud Phenylhydrazin studirt und theile im Folgenden die erhaltenen Resultate mit l). Das f i r diese Untersuchung nothige Naphtalsiiureanhydrid wurde durch Oxydation des Acenaphtens nach der Methode von G r a e b e und G f e l l e r a ) dargestellt. Die Siiure wurde dnrch Krystallisiren aus concentrirter Salpetersaure gereinigt. 100 g Naphtalsaureanhydrid losen sich in 600 ccm kochender concentrirter Salpetersaure (d = 1.48). Nach dem Erkalten scheidet sich das Anhydrid in weissen, centimeterlangen Nadeln aus, welche bei 274O (corrigirt) schmelzen. N a p h t a l i m i d , C ~ O He ( C 0 ) z . NH. Das Naphtalimid ist zuerst von B e h r und v. DorpS) dargestellt worden. Ich habe es folgmdermaassen dargestellt: Naphtalsaureanhydrid wird mit Ammoniakfliissigkeit unter Erneuern derselben 2 bis 3 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt, dann wird das Rohproduct, um die Spuren des unverlnderten Naphtalsaureanhydrids auszu-