Ueber die Hexahydroanthranilsäure und Hexahydrosalicylsäure

468. Alfred Einhorn und Alexander Meyenberg: Ueber die Hexahydroanthranilsaure und Hexahydrosalicylsaure. wittheilung aus dem chem. Laboratorium der Kgl. Akademie der Wissensohaften zu Milnchen.1 (Eingegangen am 14. August.) Schon vor etwa 32 Jahren ist es H e r r m a n n ' ) gelungen, die BenzoEsaure in saurer L6sung zur Benzolei'nsaure zu reduciren. Das Studium dieser interessanten Substanz hat unlangst 0. A s c h a n ') wieder aufgenommen und nicht nur gezeigt, dass sie sich auch i n alkalischer Losung bildet und die da-TetrahydrobenzoBsaure darstellt sondern auch, dass sie durch Anlagerung von Bromwasserstoff und darauf folgende Reduction des Hydrobromids mit Natriumamalgam in die HexahydrobenzoEsaure iibergeht. Diese Substanz ist schon vorher von M a r k o w n i k o f f 3) interessanter Weise durch directe Hydrirung der BenzoGsaure mit Natrium in siedender amylund octylalkoholischer Losung erhalten worden. Auf synthetischem Wege gelangten H a w o r t h und P e r k i n jun.*) zur Hexahydrobenzokaure. Bei der Einwirkung von Pentamethylendibromid auf Natriummalonsaureester erhielten sie ein Reactionsproduct, welches sich verseifen und dann unter Abspaltung von Kohlensaure in Hexahydrobenzossaure iiberfiihren Iasst. Eine andere Synthese der Saure hat kiirzlich B u c h e r e r 5) ausgefuhrt. Derselbe erhielt aus dem Einwirkungsproduct von Blausaure auf das Ketohexamethylen durch Verseifen mit Salzsaure die u Oxyhexamethylencarbonsaure, welche v. B a e y e r 6) schon unter den Handen gehabt hat und zeigte, dass diese Oxysaure bei der Reduction rnit Jodwasserstoffsaure und Phosphor HexahydrobenzoEsaure liefert. M a r k o w n i k o f f 7) und seine Schiiler haben die Homologen der Benzobaure ebenfalls in amylalkoholischer Losung mit Natrium re-