Untersuchungen über den Zimmtaldehyd. II

und in einen A I d e h y d a1 k o h o l C,j H5 CH. OHCH. OHCOH iiberzufiihren ; sie konnten aber keine dieser Verbindungen erhalten, und spiiter erneuerte Versuche sind ebenfalls erfolglos geblieben 2, D i e Umwandlung aromatischer Aldehyde in Ketonalkohole unter dem Einfluss von Cyankalium scheint nur dann zu gelingen, wenn COH direct mit dem Benzolrest in Verbindung steht. Die Darstellung des Aldehydalkohols scheiterte a n der Zersetzbarkeit des Z i m m t a l d e h y d d i b r o mid s, welches leicht Bromwasserstoff abspaltet und in ein Monobromderivat iibergeht. Dieses letztere haben Z i n c k e und T. H a g e n genauer untersucht und durch Darstellung des P h e n y l h y d r a z on s und der N i t r o d e r i v a t e geniigend charakterisirt. Weitcre Versuche mit dem Zimmtaldehyd unterblieben aber , da gleichzeitig aoeh yon anderer Seite iiber denselben gearbeitet wurde 3). Auf Veranlassung von Professor Z i n c k e l) babe ich die seiner Zeit abgebrochene Untersuchung fortgesetzt, namentlich die der Nitroderivate des R r o m z i n i m t a l d e h y d s nnd zugleich die Einwirkung von Chlor auf den hldehyd untersucht. Wie nicht anders zu erwsrten war, ist der Verlauf der Reaction derselbe wie bei Anwendung \-on Brom, man erhalt zunachst ein leicht zersetzliches D i c h l o r i d , C6 Hs C H C1C H C1C 0 H , und aus diesem durch Abspaltung von Salzsaure ein M o n o c h l o r d e r i v a t , welches in Allem der entsprechenden Bromverbindung gleicht.