Ueber den sogenannten Isobutenyltricarbonsäureester

I n meiner ersten vorlaufigen Mittheilung I ) uber die Einwirkung voii B r o m i s o b u t t e r s a u r e e s t e r auf Na t r i u m m a1 o n 5 % u r e e s t e r und seine Substitutionsproducte hatte ich die Ueberzeugung ausgesprochen, dass der gebromte Ester Derivate liefere, welche man von derii auod von den1 B-uromisobuttersaureester ableiten k h n e , und die Erwartung daran gekniipft, dass ron den beiden aus den V w seifungsprodacten isolirten Sauren sich die eine als echte B e r n s t e i ns a u r e , die andere als G l n t a r s i i u r e erweiseu wirde. D a es mir jedoch beim weiteren Verfolg der Arbeit nicht gelang, neben der asyrnmetrischen Dimethylberusteinslure die isomere a-hlethylglutarsaure zu isoliren, da ferner die gegenseitige Ueberfuhrung der zwei sogenannten Dimethylithyl, -propyl uiid -benzylbernsteinsiiuren ineinander gegluckt war, musste ich, was auch die spl ter ausgefiihrte Bestiiiimung des Leitveriniigens bestatigte, zu dcr Annahnie kommen, dass diese isomeren Paare einer Gruppe angehorten und der Analogieschluss fiihrte dazu, dieselben als Bernsteinsauren zu bezeichnen. Da die v a n ’ t Hoff’sche Tlieorie die Existenz solcher isomeren trisubstituirten Reriisteinsaureii nicht erklarbar eracheinen liess, sah ich mich genothigt, durch theoretische Ueberlegungen festzustellen, ob es iiberhaupt denkbnr sei, dnss in dem gegebenen Falle eine besondere geometrische Isomerie auftrete, und ich gelangte zii dem Begriff der dynaniischen Isoinerie. Durch meiiie weiteren Mittbeilungeu, sowie durch die fast gleichzeitig bekannt gewordeneii Studien \-on K. A u w e r s und L. J a c k s o n z j war es aber sehr zweifelhaft geworden, ob die sogenannte Trimetbylbernsteinsaure wirklich eiiie Bernsteinsaure sei, oder ob dieselbe nicht als symmetrische Dimethylglutarsaure aufgefasst werden miisse. Ntlchdem ich mich brieflich mit Hrn. K. A u w e r s uber die Theilung des Arbeitsgebietes unterdessen veratandigt babe, will ich heute die seitdem von mir aufgefundenen neuen Momente niittheilen, welche meine urspriingliche Ansicht bestatigen und zugleich in erwiinschter Weise die bis jetzt noch gebliebenen Lucken susfiillen. Die HHrn. I<. A u w e r s uud L. J a c k s o n gaben eine nicht unplausible Erkl l rung fur die Entstehung der Dimetb) Iglutarsailre aus