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[4+1]‐Cycloaddition von Benzylisonitril an cyclische Azadiensysteme des 1,2,4,5‐Tetrazins und 1,2,4‐Triazins
Author(s) -
Yang XiaoGuang,
John Rainer,
Seitz Gunther
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.2503241119
Subject(s) - chemistry , tetrazine , medicinal chemistry , triazine , cycloaddition , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Eine Reihe donorsubstituierter 1,2,4,5‐Tetrazine wie 1a‐e sowie die 1,2,4‐Triazine 7a und b reagieren mit Benzylisonitril in einer Reaktionsfolge von [4+1]‐Cycloaddition und [4+2]‐Cycloreversion zu instabilen, antiaromatischen Zwischenstufen 4a‐e bzw. 8a,b . In einem weiteren, stabilisierenden Reaktionsschritt erfolgt 1,5‐Wasserstoffverschiebung zu den entspr. Azomeihinen. Die neuen Pyrazole 5a‐e sind als stabile, kristalline Verbindungen in hohen Ausbeuten isolierbar; im Gegensatz dazu werden die Pyrrole 9a und b mit Kieselgel/Wasser zu Benzaldehyd und den entspr. Aminopyrrolen 10a und b hydrolysiert.