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Darstellung und Chemische Charakterisierung Des Calcium‐Agonisten Bay‐K‐8644 und Der Nebenprodukte Bei Der Hantzsch ‐Synthese
Author(s) -
Görlitzer Klaus,
Schmidt Eckhardt
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.2503241004
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die möglichen Nebenprodukte bei der Hantzsch ‐Synthese des Calcium‐Agonisten Bay‐K‐8644 (1), die symmetrischen 1,4‐Dihydropyridine (DHP) 2 und 3, die 1,2‐DHP 12, die Tetrahydropyrimidine (THPM) 16, das Hydrobenzamid 18 und das Amarin 19 werden dargestellt. Als neuer Verbindungstyp wird das Nitroalkyl‐Aldimin 13 isoliert. Durch Dehydrierung werden die zu erwartenden Metabolite, die Pyridine 9 und 14 und das Pyrimidin 17 gewonnen. Die Nitroverbindungen 1, 9c und 12a werden mit Zink zu den Aminopyridinen 10 und 15 reduziert. 1 reagiert in MeOH mit UV A‐Licht zu den 3‐Pyridinolen 11a und b; aus 3 wird unter gleichen Bedingungen das 5‐Nitro‐3‐pyridinol 11c erhalten. Elektrochemische Untersuchungen beweisen, daβ die 1,4‐DHP stabiler sind als die 1,2‐DHP. Halbstufenpotential‐Struktur‐Beziehungen bei anodischen Oxidationen von DHP und THPM sowie bei kathodischen Reduktionen von Nitroverbindungen werden analysiert.