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Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 21. Mitt.: 2‐(3,5‐Di‐ Tert ‐Butyl‐4‐Hydroxyphenyl)‐1,4‐Naphthochinone Als 5‐Lipoxygenasehemmer
Author(s) -
Wurm Gotthard
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.2503240806
Subject(s) - chemistry , methanol , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Als potentielle 5‐Lipoxygenase‐Inhibitoren wird eine Reihe von 3,5‐Di‐ tert ‐butyl‐4‐hydroxyphenyl‐1,4‐naphthochinonderivaten ‐ speziell 10 und 11 ‐ synthetisiert. Die Schlüsselverbindungen sind 3 und 9a‐b. die durch 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐ tert ‐butylphenol (2) an 2‐Brom/Chlor‐ (1a‐b) und 2,3‐Dibrom/Dichlor‐1,4‐naphthochinon (8a‐b) gebildet werden. Das 3‐Methylderivat 5 entsteht durch radikalische Methylierung von 3. 9a‐b sind die Bausteine für die Synthese der erwarteten Lipoxygenase‐Hemmer 10 und 11. Während 10 im Verlauf eines Additions‐Elimination‐Prozesses in alkalischem Methanol bei Raumtemp. gebildet wird, entsteht 11 durch Hydrolyse von 10 in einer Eintopfreaktion durch Erhitzen von 9a‐b in alkalisch wäßrigem Methanol. 11 wird schlagartig durch CAN‐Oxidation in das Chinonmethid‐Analogon 12 überführt. 9a‐b sind außerdem geeignete Komponenten für die Reaktion mit Aminen, wobei Derivate wie 13 in mäßiger Ausbeute entstehen.