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Untersuchungen zur Cyclokendensation von o ‐aminophenyl‐substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
Author(s) -
Lessel Jürgen
Publication year - 1995
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19953280502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐Aminophenyl‐substituierte Ketoxime und Amidoxime 3 reagieren mit Aldehyden und Ketonen zu cyclischen Amidin‐ bzw. Chinazolin‐ N ‐oxiden 5 , mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsäureamidoxim ( 3c ) das Oxadiazolon 12 . Dieses erfährt bei der Thermolyse eine Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14 , mit Ketonen erfolgt der Ringschluß zu den anellierten Chinazolinderivaten 22 . Zur Erklärung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekülorbitalverfahren und die Störungstheorie herangezogen.