Preparation of 2‐Isotriurets by the Reaction between N , N ‐Dialkyl‐ O ‐phenyl‐isoureas and Phenyl Isocyanate

Die Umsetzung von Phenylisocyanat ( 1a ) mit N , N ‐Diethyl‐ O ‐phenyl‐isoharnstoff ( 2a ) führt bei Raumtemp. durch Übertragung eines HNCO‐Fragments zum 2‐Isotriuret 4a und N , N ‐Dialkyl‐ N , O ‐diaryl‐isoharnstoff ( 5 ). Die Darstellung des erwarteten Additionsprodukts—des Carbamoylisoharnstoffs 3a — gelang bei Durchführung der Reaktion bei −60°C. Die Bildung von 2‐Isotriureten konnte nur bei N , N ‐Diaryl‐ O ‐phenyl‐isoharnstoffen beobachtet werden. Für den Reaktionsablauf wird die Bildung einer cyclischen Zwischenstufe postuliert. Seit einiger Zeit befassen wir uns mit Additionsprodukten aus Isocyanaten 1 und Verbindungen mit festgelegter Iminopartialstruktur als potentielle Isocyanatpräcursoren 1,2) . In diesem Zusammenhang wurde von uns auch die Verbindungsklasse der Isoharnstoffe 2 als Additionskomponente untersucht. Carbamoylisoharnstoffe 3 sind seit Beginn dieses Jahrhunderts bekannt 3,4) . Durch Reaktion von Alkyl‐ und Arylisocyanaten mit substituierten Isoharnstoffen, die mindestens ein bewegliches H‐Atom aufweisen, sind die Carbamoylisoharnstoffe in großer Variationsbreite zugänglich. Aus Wirksamkeitsüberlegungen bei arylsubstituierten Derivaten 2) interessierten uns die N , N ‐dialkyl‐ O ‐phenyl‐substituierten Isoharnstoffe und deren Umsetzungsprodukte mit Isocyanaten.