Premium
Synthese und Pharmakodynamische Aktivität von 2‐(3‐(2‐Phenylethyl)benzofuran‐2‐yl)‐ N ‐propyl‐ethanamin
Author(s) -
Ecker G.,
Helml T.,
Fleischhacker W.,
Noe C. R.,
Studenik Christian,
Schade Bettina,
Heistracher Peter
Publication year - 1995
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19953280410
Subject(s) - chemistry , chronotropic , benzofuran , stereochemistry , biological activity , propafenone , biochemistry , biology , medicine , heart rate , cardiology , blood pressure , in vitro , atrial fibrillation , endocrinology
Im Rahmen von Struktur‐Wirkungs‐Untersuchungen an Klasse I‐Antiarrhythmika wurden die Benzofuranethanamine 3a und 3b synthetisiert, und 3a wurde pharmakologisch geprüft. Schlüsselschritt der Synthese war die chemoselektive Reduktion des Chloracetyl‐Dihydrobenzofurans 5 zum Chlorethylbenzofuran 9 mit Triethylsilan/BF 3 · Et 2 O. Die Ergebnisse einer Reihe weiterer Reduktionsversuche von 5 werden ebenfalls beschrieben. Pharmakologische Untersuchungen an isolierten Präparaten von Meerschweinchenherzen zeigten, daß 3a eine ähnliche negativ inotrope und chronotrope Wirkung wie Propafenon und das entsprechend rigidisierte Benzofuran 1a besitzt. Im Unterschied zu diesen Substanzen zeigte 3a jedoch keine β 1 ‐Adrenozeptoren‐blockierende Aktivität.